史湘云和林黛玉的关系在宝钗进贾府后，变得紧张起来。宝钗离开大观园后，湘云和黛玉的关系又和好如初。
宝钗进贾府之前，黛玉和湘云关系如何，书里没有描写，想来还不错。否则湘云来贾府的时候是不会总是住到黛玉处，也不会和黛玉在一张床上睡觉。
第二十一回，有这样一段湘云仍往黛玉房中安歇，说明以前湘云也是在黛玉房里安歇。第二天宝玉看见二人亲密地睡在一张床上。
宝钗进贾府后，湘云恨不得是宝钗的亲妹妹，和宝钗异常要好。此时湘云和黛玉的关系紧张起来。
一、史湘云开始嫉妒林黛玉。
林黛玉到贾府之前，住在贾府，袭人曾经伺候湘云几年。黛玉进贾府前夕湘云回到了她的叔叔家里。
1、黛玉在贾府里享受的一切待遇都是湘云以前享受过的，如今有了黛玉，湘云不得不回到叔叔家，以前的一切都成了记忆，再也不会拥有了。湘云对黛玉是嫉妒的。
2、没有黛玉之前，宝玉和湘云最好，有了黛玉，宝玉把湘云放到了后面。
小孩子之间也会嫉妒，湘云对宝玉也有情。她对着宝玉叫“爱哥哥”，最初是咬舌，到了后来就不是无心之举，而是有意为之。
也许是知心的宝姐姐激起了湘云的嫉妒之心吧。否则在宝钗来之前，湘云和黛玉的关系就应该势同水火。
二、湘云开始处处打击黛玉。
1、以玩笑的口吻说：“我只保佑着明儿得一个咬舌儿林姐夫，时时刻刻刻听‘爱’呀‘厄’的去!阿弥陀佛，那时才现在我眼里呢！”湘云的言外之意是未来的林姐夫是个嚼舌儿的，并不是呢心中的宝玉！
2、芦雪庵湘云烤肉时，黛玉开了一句玩笑，湘云冷笑道：“你知道什么!‘是真名士自风流’。你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥的膻的大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”
3、凤姐介绍龄官时，湘云说小戏子龄官象林姐姐。事后黛玉因为宝玉给湘云使眼色和宝玉闹矛盾，并没有抢白湘云。湘云反而不乐意了，她向宝玉发泄道：：“大正月里，少信着嘴胡说这些没要紧的歪话！你要说，你说给那些小性儿、行动爱恼人、会辖治你的人听去，别叫我啐你。”这些话，恰巧被来找湘云玩的黛玉听到了，黛玉没有炸毛，也没有和湘云吵架，当做没听见，悄悄的走了。
4、和袭人一起诋毁黛玉。她对宝玉说：“提这个便怎么？我知道你的心病：恐怕你的林妹妹听见，又嗔我赞了宝姐姐了。可是为这个不是？”
“好哥哥，你不必说话叫我恶心。只会在我跟前说话，见了你林妹妹，又不知怎么好了。”
然后和袭人一起你一句我一句的诋毁黛玉。
湘云无论在人前还是在人后都不断的讽刺挖苦黛玉，可是黛玉没有一次跟湘云发生正面冲突。
宝钗扔下湘云搬出大观园后，湘云和黛玉恢复了友谊。
湘云一门心思的和宝钗要好，她住进大观园后，自己要求和宝钗一起住。可是抄捡大观园后，宝钗第二天就把湘云安排到稻香村住，自己搬走了。
湘云被宝钗扔下后，反思了与宝钗和黛玉的交往细节，于是她在中秋节那天主动和黛玉交好。
她和黛玉说她们二人的身世是一样的，劝黛玉想开点，保重身体。然后说：“可恨宝姐姐，姊妹天天说亲道热，早已说今年中秋要大家一处赏月，必要起社，大家联句，到今日便弃了咱们，自己赏月去了……他们不作，咱们两个竟联起句来，明日羞他们一羞。”
黛玉和湘云在凹晶馆联诗，二人留下了“寒塘渡鹤影，冷月葬花魂”的名句。晚上两个人像小时候一样躺在黛玉的床上说悄悄话。二人的友谊恢复如初，甚至比过去更知心了。
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