按书上的说法，他们两个一个是神瑛侍者一个是绛珠仙草。黛玉为了报答宝玉前世的“灌溉”恩情，因此这辈子要用一生的眼泪还他，还完了缘分就结束了，因此不能结合。但就算抛开文学作品的设定，从现实角度讲，贾宝玉也是没办法娶林黛玉的。
原因没别的，就因为他没本事，所以不能给自己的婚姻做主。贾宝玉从不爱读四书五经（科举考试的教材），也不爱和当官的结交。他喜欢读《西厢记》之类闲书，喜欢在女人堆里混，喜欢做胭脂写诗词，各种“精致的淘气”他都会。袭人以“要回家”劝他读书，满口答应转头就忘；薛宝钗劝他读书，他给宝钗脸色看；史湘云劝他和贾雨村多聊聊，他说：姑娘请别的姊妹屋里坐坐，我这里仔细污了你知经济学问的。
探春身为女子尚且有志气：我但凡是个男人，可以出得去，我必早走了，立一番事业。贾宝玉连女子都不如。他但凡有一点点上进心，有一点点要振兴家族的迹象，即使暂时考不上功名，贾政也能敬他三分。结果他干的都是些狗屁倒灶的事，在学堂里为了秦钟和人打架，在外头勾搭蒋雨菡结果忠顺王府派人来寻害得父亲没脸，在家里调戏金钏儿结果王夫人大发雷霆间接导致金钏儿投井。如此行事，贾政能看得起他吗？能不揍他吗？跟贾宝玉形成鲜明对比的人是贾雨村，贾雨村的人品暂且不提，只说婚姻方面。
贾雨村穷困潦倒寄时居在葫芦庙，娇杏偶然路过朝他看了一眼，雨村大为感动，当官之后立马娶了娇杏，让娇杏从丫鬟一跃成为官太太。以贾雨村的身份，娶娇杏挺门不当户不对的吧，但是他对自己的婚姻有决定权，他想娶谁娶谁，没人管的着。很多分析“宝黛为什么不能结婚”的文章说，因为王夫人中意宝钗，贾母虽然支持宝黛，但由于年事已高，逐渐失去了在荣国府的话语权，古代婚姻又遵循“父母之命媒妁之言”，因此只能娶宝钗。当然，父母之命是不假，但荣国府逐渐衰落，贾家祖上靠军功起家，后辈世袭爵位，并没有中过科举的，到贾政这一辈已经大不如前。前面修省亲别墅银子花的如流水一般，光为了种花草就拨了二百两给贾芸；到后面甚至需要探春一个闺阁小姐去思考怎么靠院子里的花花草草赚钱，一年得四百两利息都当个大钱。大厦将倾，贾宝玉却毫无危机感。
贾宝玉若能中三甲进士，那他就是荣国府的中流砥柱，整个府上他都能说了算，何况婚姻问题。正因为他不上进没本事没功名，所以他很“克人”，他跟秦钟好，秦钟死了；他调戏金钏儿，金钏儿先失业后自尽；他偏爱晴雯，晴雯被撵出了大观园；他爱黛玉，黛玉泪尽而死。谁跟他好谁倒霉，就连跟他的小厮李贵都要抱怨：人家的奴才跟主子赚些好体面，我们这等奴才白陪着挨打受骂的。
三十二章宝黛定情，宝玉说了“你放心”，这是全书最感人的一句情话。可惜，他从未让黛玉放过心。
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