《红楼梦》中贵族阶层的青年男女都有较高的文化修养，优裕的生活中养成了游玩、观赏、聚会和即景赋诗的闲情雅致。大家说起大观园的诗歌活动，如数家珍，由所作诗歌的类型来看，有应制题咏(如大观园题咏)，应时写作(如贾宝玉的《四时即事》)，制灯谜诗，即景抒怀(如林黛玉《葬花词》《秋窗风雨夕》)，怀古咏史(薛宝琴《怀古诗》、林黛玉《五美吟》)，结社咏物(咏白海棠、菊、螃蟹、桃花、柳絮)，题物赠人(如林黛玉题帕诗)，命题咏人(如《娩女画词》)，联句(芦雪广联句，凹晶馆联句)，杂题。
大观园共举办过四次诗会：第一次诗会，在第三十七回。贾探春提议成立诗社，得到贾宝玉及姐妹们积极响应，很快在大观园李纨居所稻香村成立了诗社，社名“海棠社”。李纨年龄最长，她毛遂自荐担任海棠社社长，定于每月初二、十六两日开社(后因各种原因实际上并未做到)。
首批参加诗社之“诗翁”有七人，各有诗号：李纨——稻香老农；探春——秋爽居士、蕉下客；薛宝钗——蘅芜君；黛玉——潇湘妃子；迎春——菱洲；惜春——藕榭；宝玉——绛洞花王、怡红公子。第二天接来了史湘云，因听老太太讲史家先前有个亭子叫“枕霞阁”，探春提议湘云号“枕霞旧友”。诗社的成立，为大观园里的青少年们提供了一个展示诗才和娱乐交流的活动平台。
一时间，贾府呈现“钟鸣鼎食之家，翰墨诗书之族”的美好气象。诗社成立的当时当地，在贾探春居所秋爽斋开了第一次诗会，是以咏颂白海棠为题的同题诗会。第二次诗会，在第三十八回。与第一次诗会相隔一天，也就是诗社成立的第三天。诗会地点在大观园中四面临水的藕香榭。由史湘云做东，薛宝钗资助。是以吟颂菊花为题的同题诗会。这次诗会的余韵是“赏桂尝蟹”。
第三次诗会，在第五十回。诗会地点在大观园芦雪广。众人围着地笼子取暖赏雪，即景联句。贾母闻讯也冒雪赶来凑热闹。这次诗会上，大家让赶来凑趣的凤姐起头，她说：
其他各人分别争到一、二、三次不等。唯独迎春对诗无感，不争，连一句也没联上。这次诗会的余韵是贾宝玉踏雪访妙玉乞红梅，于是又引出几个人的《咏红梅》诗。宝玉因又落了第，被罚去栊翠庵折梅。此次芦雪广赏雪诗会，是《红楼梦》历次诗会中最为热闹的一次。第四次诗会，在第七十回。
暮春时节，地点在林黛玉居所潇湘馆。这是诗社由海棠社改名为桃花社、由林黛玉担任社长后的第一次诗会。以咏柳絮为题，限出几个调来填词。这也是大观园最后一次诗会，成为绝唱。曹雪芹对诗歌活动的书写很形象地解说了中国文化中“诗可以群”的含义。“诗可以群”是儒学提出的一种文学观念，是指人们可以用诗歌来交流、沟通思想感情，起到协和集体的作用。诗歌唱和用于交际和交流；在公宴上赋诗；探题赋韵，同题共作或赋诗得某题；玩联句搞集体创作，我们从大观园的诗歌活动中都见识到了。事实上，“诗可以群”是诗歌创作走向普及与繁荣的巨大驱动力之一。曹雪芹用诗会写雅事，非常切合。
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