《红楼梦》第73回，宝玉的院子里发现有人跳墙。贾母听说后，说道：“我料到必有此事。如今各处上夜都不小心，还是小事，只怕他们就是贼，也未可知。”
大观园赌博的乱现象。
探春说出了家里赌博的现状。由于凤姐病了，起初婆子们偷摸地赌博，或者夜里坐更时，三四个人聚在一处，或掷骰，或斗牌。后来婆子们越来越放肆，“竟开了赌局，甚至有头家局主，或三十吊五十吊三百吊的大输赢。”半个月之前，因为赌博还发生了打架的事情。
贾母忙道：“你姑娘家如何知道这里头的厉害！你自为耍钱常事，不过怕起争端。殊不知夜间既耍钱，就保不住不吃酒，既吃酒，就免不得门户任意开锁。或买东西，寻张觅李，其中夜静人稀，趁便藏贼引奸引盗，何等事做不出来！况且园内你姊妹们起居所伴者，皆系丫头、媳妇们，贤愚混杂，盗贼事小，再有别事，倘略沾带了，关系不小，这事岂可轻恕！”
贾母查赌
贾母亲自查赌。她密令林之孝家的立刻“查了头家赌家来，有人出首者赏，隐情不告者罚”。
查得大头家三人，小头家八人，聚赌者通共二十多人，都带来见贾母，跪在院内磕响头求饶。贾母先问大头家名姓和钱之多少。原来这三个大头家，一个就是林之孝的两姨亲家，一个就是园内厨房内柳家媳妇之妹，一个就是迎春之乳母。这是三个为首的，余者不能多记。
赌博的骰子牌全部烧毁，赌资入官，或分给众人。大头家每人打四十大板，撵出贾府。“从者每人打二十大板，革去三月月钱，拨入圊厕行内”。
那么贾府的赌博之风是从哪里刮出来的呢？
一、薛宝钗拉着少爷和丫头、姨娘一起赌钱。
第20回，宝钗带着莺儿、香菱赶围棋赌钱。
于是四人一起赌钱，那时，大观园还没有赌博的风气。但是在宝钗的地界，就已有赌博的事实了。在书里，我们没看到黛玉、迎春、探春、惜春和丫头少爷们赌钱，只看到薛宝钗赌钱。看来赌博之风从薛宝钗开始。
宝钗不仅自己赌钱，而且拉着贾府的少爷一起赌钱。“贾环见了也要玩，宝钗素昔看他亦如宝玉，听他要玩，让他上来坐了一处玩。”
从莺儿后来生气透露的信息来看，薛宝钗还拉着贾宝玉一起赌钱。莺儿说：“前儿和宝玉玩，他输了那些，也没着急。下剩的钱，还是几个小丫头子们一抢，他一笑就罢了”。由此可见，薛宝钗的丫头们没少赢贾宝玉的钱，即使赢不了也把宝玉的赌资一抢而空。
二、赌钱吵架，从蘅芜苑开始。
宝钗、莺儿和香菱都是十五六岁的年纪，贾环也就十来岁。一个小孩和大孩子赌钱，当然玩不过。而且莺儿和宝钗是一伙儿的。贾环接连输了几盘，便有些着急。他耍赖，说自己赢了。
莺儿不服气，觉得委屈，只得放下钱来，口内嘟囔着说贾环赖她的钱，还说贾环不如宝玉。贾环道：“我拿什么比宝玉呢？你们怕他，都和他好，都欺负我不是太太养的。”说着便哭了。
打狗看主人，莺儿敢如此怼贾环这个三少爷，分明是莺儿仗着薛宝钗奴大欺主。薛宝钗表面骂莺儿，实际上让莺儿把该骂贾环的话，都骂完了。宝钗不仅没有惩罚莺儿，甚至连道歉都没有。她还劝贾环：“好兄弟，快别说这话，人家笑话你！”
宝钗知书达理，奴才当面讽刺主子，不符合礼仪尊卑。贾环再差，那也是主子，轮不到莺儿这个奴婢来说三道四，当面挤兑。
贾环忿忿不平地回到家后，还被赵姨娘一顿臭骂。恰巧凤姐听见了，凤姐又把赵姨娘骂一顿。
三、宝钗的婆子是头家。
第45回，薛宝钗和林黛玉说了一番心里话后，她派蘅芜苑的一个婆子，给黛玉送了一大包上等燕窝来和一包洁粉梅片雪花洋糖。
黛玉让她吃茶。婆子笑着说她还有事。
黛玉笑道：“我也知道你们忙。如今天又凉，夜又长了，越发该会个夜局，痛赌两场了。”婆子笑道：“不瞒姑娘说，今年我大沾光儿了。横竖每夜各处有几个上夜的人，误了更也不好，不如会个夜局，又坐了更，又解了闷儿。今儿又是我的头家，如今园门关了，就该上场了。”黛玉听说，笑道：“难为你。误了你发财，冒雨送来。”
婆子几句闲话，将大观园里赌博之事描写一番。原来她是一个大头家，今天轮到她坐庄。可以想象，每到夜深人定之后，大观园各处灯光灿烂，人烟簇集。人们斗牌吃酒，热闹非凡。潘又安买通婆子，就趁这个机会和司棋幽会。
薛宝钗贾母查赌时，只查了自己家的头家，却没有查处宝钗的婆子。由此可见，大观园的赌博之风是从蘅芜苑刮起来的，逐渐刮遍了大观园的各个角落。
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